控制不對(duì)稱(chēng)合成非C2對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的雙芳基二醇是個(gè)巨大挑戰(zhàn),雖然目前有少數(shù)成功的例子。
有鑒于此,浙江工業(yè)大學(xué)鐘為慧教授、凌飛副研究員等報(bào)道為了解決非C2對(duì)稱(chēng)雙芳基二醇分子合成的立體選擇性和位點(diǎn)選擇性,開(kāi)發(fā)了一種新型有機(jī)-電催化(organoelectrocatalysis)反應(yīng)策略,實(shí)現(xiàn)了芳基-芳基不對(duì)稱(chēng)脫氫交叉偶聯(lián)。
本文要點(diǎn):
(1)
通過(guò)這種開(kāi)發(fā)的方法,能夠以95 %的產(chǎn)率和97 %的立體選擇性(e.e.)合成具有價(jià)值的非C2對(duì)稱(chēng)雙芳基二醇化合物,而且這些化合物能夠作為不對(duì)稱(chēng)催化的多功能配體。
(2)
詳細(xì)的反應(yīng)機(jī)理研究結(jié)果表明,該反應(yīng)包括雙芳基自由基交叉偶聯(lián)反應(yīng)以及隨后的中心手性-軸手性轉(zhuǎn)移。
參考文獻(xiàn)
Dingguo Song, Weiwei Huang, Wenji Zhang, Changdi Zheng, Yuhua Chen, Jiayang Lv, Cunwei Zheng, Weihui Zhong*, and Fei Ling*, Synthesis of Non-C2-Symmetric Biaryldiols via Organo-Electro Catalyzed Aryl–Aryl Dehydrogenative Cross-Coupling, J. Am. Chem. Soc. 2025
DOI: 10.1021/jacs.4c16426
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16426