紐約州立大學石溪分校Jeffrey Lipshultz等報道一種光化學有機催化無保護氨基酸原脫羧的方法。
本文要點:
(1)
受到吡哆醛-5'-磷酸(pyridoxal 5'-phosphate)依賴脫羧酶的啟發和靈感,3-羥基異煙堿醛(3-hydroxyisonicotinaldehyde)催化激活氨基酸,產生光化學脫羧反應,這個過程能夠與硫醇共催化劑進行結合。
通過UV-Vis光譜表征,確定類似吡哆醛骨架是之所以能夠產生光活性的重要結構特征。這個體系能夠對廣泛的無保護氨基酸進行脫羧反應,并且在可能的超共軛基礎上實現了多個羧酸鹽之間的選擇性。
(2)
這種能夠使用模擬吡哆醛功能的有機催化劑(pyridoxal-mimicking organocatalyst)在環境條件下使簡單氨基酸參與脫羧功能化,為生物氨基酸轉化為具有藥用價值的胺提供新型可能性。
參考文獻
Jeffrey Lipshultz, Dong-Hang Tan, Agniva Das, Vincent Huang, Timothy Daniel Schoch, Abubakar Lawal Mohammed, Pyridoxal-Inspired Photo-Decarboxylase Catalysis: Photochemical Decarboxylation of Unprotected Amino Acids, Angew. Chem. Int. Ed. 2025
DOI: 10.1002/anie.202424843
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202424843