高度功能化的氧雜蒽具有廣泛多樣化的生物活性,然而,由于其具有獨特的環系統和立體中心,因此如何合成高度功能化的氧雜蒽成為了一項嚴峻的挑戰。有鑒于此,暨南大學王磊研究員、程民井研究員、葉文才教授和Chang Liu報道了一種新型的羰自由基誘導的螺二氫苯并呋喃骨架重排反應,其將零價鐵作為光氧化還原催化的還原劑,可用于制備多種高度功能化的氧雜蒽。
本文要點:
(1)該方案具有良好的化學選擇性和區域選擇性、條件溫和、底物范圍廣泛、可擴展性到克級數量以及穩定優異的產率等優點。機理研究結果表明,基于零價鐵的反應性在自由基生成過程中具有重要作用。
(2)隨后,研究者將該反應首次用于實現配合物多環氧雜蒽ent-myrtucomvalones E-F的不對稱全合成,并發現了一種具有高效的體內外抗骨肉瘤活性的藥物。綜上所述,該研究能夠為開發新型的氧雜蒽基骨肉瘤治療藥物開辟一條新的途徑。
Shi-Lin Lin. et al. Visible-Light Photocatalyzed Skeletal Rearrangement Enables the Synthesis of Highly Functionalized Xanthenes with Antitumor Activity. Angewandte Chemie International Edition. 2025
DOI: 10.1002/anie.202420671
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202420671