3-氨基硼二吡咯甲烷(BODIPYs,3-Amino boron dipyrromethene)是一類用途廣泛的熒光基團(tuán),廣泛應(yīng)用于活細(xì)胞成像、光動(dòng)力療法和熒光材料科學(xué)。雖然目前人們對光學(xué)活性BODIPY的需求不斷增長,但是手性3-氨基-BODIPY的合成,特別是不對稱催化合成,仍然是一個(gè)巨大的挑戰(zhàn)。
有鑒于此,南方科技大學(xué)何川研究員、中南民族大學(xué)張華教授等通過鈀催化前手性3,5-二鹵代-BODIPY的不對稱C-N交叉偶聯(lián)合成硼立體異構(gòu)3-氨基-BODIPYs。
本文要點(diǎn):
(1)
該反應(yīng)方法具有溫和的反應(yīng)條件,底物范圍廣、官能團(tuán)耐受性好、反應(yīng)效率高、對映體選擇性好等顯著的優(yōu)勢。此外,探索手性3,5-二氨基-BODIPY的立體結(jié)構(gòu)的形成,對合成所得的光學(xué)BODIPY研究光物理性質(zhì)。
(2)
這種不對稱方案不僅豐富了手性BODIPY染料的化學(xué)空間,也為手性硼化學(xué)領(lǐng)域的發(fā)展做出貢獻(xiàn)。
參考文獻(xiàn)
Zhan, B., Ren, LQ., Zhao, J. et al. Catalytic asymmetric C–N cross-coupling towards boron-stereogenic 3-amino-BODIPYs. Nat Commun 16, 438 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-024-55796-5