考慮到CF2和CN基團獨特的電子性質,CF2CN基團在藥物和農化開發以及材料科學方面具有巨大的潛力。但是,將CF2和CN合并構筑CF2CN基團仍是一個相當大的挑戰。
在這項工作中,有鑒于此,中國科學院上海有機化學研究所肖吉昌研究員、林錦鴻副研究員等報道使用溴代氟乙腈(BrCF2CN),實現了烯烴、炔烴的光催化二氟甲基化。
本文要點:
(1)
這是一種成本效益高并且容易獲得的反應試劑,作為光催化條件下烷基烯烴、芳烯烴、炔和(雜)芳烴的氰二氟甲基化的自由基來源。該反應具有極其廣泛的反應物兼容,對廣泛的官能團具有耐受性。
(2)
值得注意的是,炔烴的氰基二氟甲基化反應生成位阻烯烴,這在反應熱力學上不利于發生,但是(雜)芳烴的C-H鍵直接能夠發生氰基二氟甲基化,無需進行預先的官能化。
參考文獻
Yang, XJ., Lin, JH. & Xiao, JC. BrCF2CN for photocatalytic cyanodifluoromethylation. Nat Commun 16, 445 (2025).
DOI: 10.1038/s41467-024-55797-4
https://www.nature.com/articles/s41467-024-55797-4