苯并環丁酮在溫和條件下活化C-C化學鍵仍然是個挑戰。
有鑒于此,四川大學馮小明院士、曹偉地教授等報道光誘導的無催化劑方法,能夠對苯并環丁酮位點選擇性的切斷C1-C8化學鍵,通過這種方法實現氮雜-[4+2]與亞胺之間反應,生成各種各樣的鄰醌烯酮甲基化物。
本文要點:
(1)
該反應方法能夠方便的合成異喹啉酮的衍生化合物,包括7種原小檗堿生物堿、古山龍A,B,D,8-氧代四氫普拉馬汀、四氫酞芬定、四氫巴馬汀、番荔枝寧。
(2)
此外,通過光催化劑和手性Lewis酸催化劑結合,這個反應實現了立體選擇性催化。反應機理研究結果表明該反應通過光異構化/環加成的串聯反應。
參考文獻
Yang, L., Li, S., Ning, L. et al. Aza-[4?+?2]-cycloaddition of benzocyclobutenones into isoquinolinone derivatives enabled by photoinduced regio-specific C–C bond cleavage. Nat Commun 15, 10866 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-55110-3
https://www.nature.com/articles/s41467-024-55110-3