氮親核試劑催化外消旋α-環羰基化合物的對映選擇性取代是合成對映體富集α-氨基羰基化合物最方便、最直接的方法之一。
有鑒于此，香港科技大學孫建偉、張超深等開發了一種對映體富集α-氨基羰基化合物的新策略，與自由基和烯離子的兩種可用策略不同，這個方法的特點是電子相反的方式來削弱/切割C-X化學鍵。
本文要點：
（1）
通過一種合適的陰離子手性催化劑，實現了對關鍵正電荷中間體的不對稱控制。這個方法能夠將有機胺作為親核試劑，使用各種不同類型的羰基化合物（酮、酯和酰胺）參與形成對映選擇性C-N鍵。
（2）
這項研究對現有方法只能以某些羰基化合物、氮親核試劑的局限性，提供了有價值的彌補。初步機理研究結果表明該反應是SN2途徑，而且其中包括動力學拆分步驟。
參考文獻
Zhiyang Li, Baocheng Wang, Shuaixin Fan, Chaoshen Zhang*, and Jianwei Sun*, Catalytic Enantioselective Nucleophilic Amination of α-Halo Carbonyl Compounds with Free Amines, J. Am. Chem. Soc. 2024
DOI: 10.1021/jacs.4c12069
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12069
