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有機分子C(sp³)-H的直接立體選擇性官能團化能夠用于合成手性有機分子。特別是C(sp³)-H化學(xué)鍵的立體選擇性氧化對手性醇和手性酯的合成產(chǎn)生巨大的影響，尤其是天然產(chǎn)物、藥物化合物、精細化學(xué)品的合成。目前C(sp³)-H鍵官能團化合成不對稱C-C化學(xué)鍵、不對稱C-N化學(xué)鍵得到顯著的發(fā)展，但是如何通過C (sp³)-H鍵官能團化構(gòu)筑不對稱的C-O化學(xué)鍵仍然是個挑戰(zhàn)。

有鑒于此，南開大學(xué)周其林院士、肖力軍研究員、中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所薛小松研究員等報道C(sp³)-H鍵與羧酸化合物之間的氧化偶聯(lián)實現(xiàn)立體選擇性C(sp³)-H的C-O鍵不對稱合成。

本文要點：

（1）

這個方法能夠用于烯丙基C-H鍵、炔丙基C-H鍵的不對稱C-O鍵合成，能夠使用各種羧酸化合物作為氧化試劑。通過這種方法直接從容易得到的烯烴、炔烴原料合成了一系列手性酯化合物，很好的簡化了手性酯和相關(guān)的手性醇的合成。

（2）

這種合成方法使用陽離子Cu作為催化劑，能夠在藍色光照射下進行C(sp³)-H的氧化偶聯(lián)。這個合成方法不僅拓展了C(sp³)-H化學(xué)鍵的氧化反應(yīng)對烯烴/炔烴兼容，而且避免了過氧化酯作為氧親核試劑。

參考文獻

Xian-Ming Liu, Fu Li, Tongkun Wang, Ling Dai, Yin Yang, Neng-Quan Jiang, Li-Yuan Xue, Jing-Yuan Liu, Xiao-Song Xue*, Li-Jun Xiao*, and Qi-Lin Zhou*, Catalytic Asymmetric Oxidative Coupling between C(sp³)–H Bonds and Carboxylic Acids, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c12544

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c12544